| S | So, 25.08.2019 10:00
Kreisoberliga - 1.ST | FC 02 Barchfeld |  | 1 : 4 |  | SG Gumpelstadt |
|
| S | Do, 29.08.2019 17:00
Kreispokal - 1.R | SV Venus 1920 Weilar |  | 2 : 3 | | SG Gumpelstadt | |
| N | Sa, 07.09.2019 11:00
Kreisoberliga - 2.ST | SG Gumpelstadt | | 0 : 1 |  | FC Eisenach |
|
| U | Sa, 21.09.2019 11:00
Kreisoberliga - 4.ST | SG Gumpelstadt | | 2 : 2 |  | Eintracht Eisenach |
|
| N | So, 29.09.2019 11:00
Kreisoberliga - 5.ST | FSV Waltershausen |  | 3 : 1 | | SG Gumpelstadt | |
| N | Do, 03.10.2019 10:30
Kreispokal - 2.R | SG Gumpelstadt | | 0 : 3 |  | Kali Unterbreizbach | |
| N | Sa, 05.10.2019 11:00
Kreisoberliga - 3.ST | SV Venus 1920 Weilar | | 2 : 0 | | SG Gumpelstadt | |
| S | Sa, 19.10.2019 14:45
Kreisoberliga - 6.ST | SG Gumpelstadt | | 4 : 0 |  | JV OHRAnge United | |
| N | Sa, 26.10.2019 11:00
Kreisoberliga - 7.ST | FSV 1968 Behringen | | 1 : 0 | | SG Gumpelstadt | |
| N | Sa, 02.11.2019 16:00
Kreisoberliga - 8.ST | SG SV Borsch 1925 |  | 2 : 1 | | SG Gumpelstadt | |
| S | Sa, 09.11.2019 11:00
Kreisoberliga - 9.ST | SG Gumpelstadt | | 2 : 1 | | SV Normania Treffurt | |
| So, 22.03.2020 11:00
Kreisoberliga - 10.ST | SG Gumpelstadt | | : | | FC 02 Barchfeld | |
| Sa, 28.03.2020 10:00
Kreisoberliga - 11.ST | FC Eisenach | | : | | SG Gumpelstadt | |
| Sa, 04.04.2020 11:00
Kreisoberliga - 12.ST | SG Gumpelstadt | | : | | SV Venus 1920 Weilar | |
| Sa, 25.04.2020 09:30
Kreisoberliga - 13.ST | Eintracht Eisenach | | : | | SG Gumpelstadt | |
| Sa, 02.05.2020 11:00
Kreisoberliga - 14.ST | SG Gumpelstadt | | : | | FSV Waltershausen | |
| Sa, 09.05.2020 11:00
Kreisoberliga - 15.ST | JV OHRAnge United | | : | | SG Gumpelstadt | |
| Sa, 16.05.2020 11:00
Kreisoberliga - 16.ST | SG Gumpelstadt | | : | | FSV 1968 Behringen | |
| So, 24.05.2020 11:00
Kreisoberliga - 17.ST | SG Gumpelstadt | | : | | SG SV Borsch 1925 | |
| Sa, 06.06.2020 11:00
Kreisoberliga - 18.ST | SV Normania Treffurt | | : | | SG Gumpelstadt | |
